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Aldéhydes et acétones

Généralités

Définitions
Les composés organiques comportant au sein de leur molécule le groupe carbonyle -CO- sont appelés composés carbonylés. Deux classes fonctionnelles leur correspond :

Etat naturel

 

Civetone

La civétone est une cétone à grand cycle présente à l'état naturel dans les glandes odoriférantes de la Civette ou chat musqué d'Afrique. Sa structure a été déterminée par le chimiste suisse d'origine croate L. S. Ruzicka en 1926 (prix Nobel 1939). Au cours de cette étude, Ruzicka mit au point une méthode de synthèse des cétones à grand cycle par chauffage de sels de thorium de diacides carboxyliques, une variante de la réaction de Piria. La synthèse totale de la civétone a été réalisée par M. Stoll en 1948. D'autres cétones à grands cycles sont utilisées en parfumerie comme la cyclopentadécanone (exaltone) ou musc artificiel

 

 

 

 

Bois de camphrier


Le camphrier est un arbre appartenant à la famille des lauracées originaire du Japon et de Chine. Cet arbre, dont la hauteur peut atteindre plus de 40 m, a une longévité de plusieurs centaines d'années. Les feuilles du camphrier (image de gauche) rappellent celles du laurier. 
Le camphre naturel (Cinnamomum Camphora) est extrait de l'huile du bois de camphrier. Il est utilisé en médecine comme révulsif et tonicardiaque.

 

La formule brute du camphre a été établie par J. B. Dumas en 1831. Sa synthèse a été effectuée par Komppa en 1903. L'étape clef est une condensation de Claisen

 

 

 

Camphre

Le camphre naturel est le (+)(1R, 4R)-triméthyl-1,7,7-bicyclo [2, 2, 1] heptan-2-one. La molécule possède deux atomes de carbone asymétriques.

 

 

Bien qu'on puisse prévoir un maximum de 4 stéréoisomères, certaines configurations sont géométriquement impossibles en raison de la rigidité du système bicyclique. Il existe seulement deux énantiomères. Le camphre naturel ( pouvoir rotatoire spécifique : [a]D = 44,26 °.g-1.cm3.dm-1), est utilisé comme point de départ pour la synthèse d'auxiliaires chiraux .
Notons que la structure du camphre naturel a été parfois décrite de façon incorrecte dans la littérature .

Carbonylés importants

 

Méthanal

Le méthanal est préparé par oxydation du méthanol.

 

Il est utilisé notamment dans la synthèse de labakélite.

 

 

Ethanal

L'éthanal préparé actuellement par oxydation de l'éthène grâce au procédé Wacker.

 

Un ancien procédé consistait à hydrater l'éthyne (acétylène).

 

 

Propanone

La propanone est préparée à partir du propène par leprocédé Wacker. C'est aussi un sous-produit de la synthèse du phénol par le procédé Hock dont le bilan revient à oxyder le cumène par l'oxygène de l'air.

 

 

Cyclohexanone

La cyclohexanone est préparée par oxydation ducyclohexanol. Elle est utilisée comme solvant. Sonoxime permet la synthèse du caprolactame, matière première de la synthèse du Nylon 6 obtenu à la suite d'une transposition de Beckmann.

 

 

 

Plusieurs composés carbonylés sont utilisés comme composants de parfums. Le célèbre parfum N° 5 de la maison Chanel doit sa note de tête caractéristique à la présence d'un aldéhyde dont la chaîne la plus longue comporte 11 atomes de carbone : le 1-méthylundécanal .

Nomenclature

Aldéhydes


2016-09-17 07:03:11

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