La glycine, ou acide 2-amino éthanoïque, et l’alanine sont les acides α-aminés les plus simples.
1 1. Identifier les groupes caractéristiques présents sur ces deux molécules.
2. Représenter l’alanine de façon à mettre en évidence le carbone asymétrique. Combien existe-t-il de stéréoisomères de l’alanine.
Préciser leur nature.
Qu’en est-il de la glycine ?
2 En solution aqueuse, il se forme presque exclusivement un ion dipolaire, appelé amphion ou zwitterion (représenté dans le tableau précédent).
1. Définir un acide et une base selon Brønsted.
2. Quel est l’acide conjugué de cet amphion (on donne pKA1 = 9,9) ?
Écrire alors l’équation de la réaction de cet amphion avec l’eau.
Quel est ici le rôle de l’eau ? Celui de l’amphion ?
3. Quelle est la base conjuguée de cet amphion (on donne pKA2 = 2,3) ?
Écrire alors l’équation de la réaction de cet amphion avec l’eau.
Quel est ici le rôle de l’eau et celui de l’amphion ?
4. Comment peut-on qualifier cet amphion ?
3 Les valeurs respectives des pKA des couples acido-basiques sont pKA1 = 2,3 et pKA2 = 9,9.
1. Sur un axe de pH, indiquer les domaines de prédominance de chaque couple de l’alanine.
2. On acidifie la solution aqueuse de l’alanine, on obtient un pH de 2. Quelle est l’espèce majoritaire ? Que se passe-t-il si la solution a un pH = 6, un pH = 11 ?
Guide
1. 2. Repérer un carbone asymétrique est nécessaire pour identifier les stéréoisomères.
3. Le diagramme de prédominance permet de visualiser l’espèce qui est la plus présente à un pH donné, et l’espèce qui prédomine.
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