L’état activé

Dans tous les composés organiques le carbone est entouré de 4 liaisons covalentes. On dit qu'il est tétravalent.

Or la structure électronique du carbone à l'état fondamental fait apparaître 2 électrons célibataires.

Pour expliquer la tétravalence du carbone il faut donc admettre qu'au moment de former des molécules le carbone redistribue ses électrons de la couche L : c'est l'état activé.

Ainsi activé le carbone possède 4 électrons célibataires: il peut ainsi former 4 liaisons covalentes. Mais ces électrons appartiennent à des orbitales de formes différentes.

On ne peut donc pas encore expliquer que dans certains composés, les liaisons du carbone sont rigoureusement identiques: dirigées vers les sommets d'un tétraèdre régulier. C'est le cas du méthane (CH4) par exemple.

Il y a donc une autre distribution des électrons qui est décrite dans la théorie de l'hybridation des orbitales. On distingue 3 cas:

1. L’hybridation sp3
2. L’hybridation sp2
3. L’hybridation sp1

L’hybridation sp3

Les 3 orbitales p fusionnent avec l'orbitale s pour former 4 orbitales hybrides équivalentes dirigées vers les sommets d'un tétraèdre régulier: elles forment entre-elles des angles d'environ 109°. Schématiquement (seuls les électrons de la couche L sont représentés) nous pouvons écrire: hybridation sp3 par fusion des orbitales

Ce type d'hybridation sp3 se rencontre dans les composés du carbone possédant des simples liaisons

Exemple : le méthane (CH4)

Le recouvrement axial de 2 orbitales conduit à la formation d'une orbitale moléculaire de liaison: ici une liaison σ (sigma , la lettre s en grec)

Exemple : l'éthane (C2H6)

• 1 liaison σ par recouvrement axial sp3-sp3 (liaison C-C)
• 6 liaisons σ par recouvrement axial 1s1-sp3 (liaison C-H)

L’hybridation sp2

L'orbitale 2s fusionne avec 2 orbitales 2p pour former 3 orbitales hybrides équivalentes, coplanaires, formant entre-elles un angle de 120°. Il reste une orbitale 2p non hybridée perpendiculaire au plan des orbitales hybrides.

Cette hybridation se rencontre dans les composés possédant des doubles liaisons (C=C) entre les atomes de carbone.

Exemple : l'éthène (ou éthylène)   C2H4    CH2=CH2

Le recouvrement latéral conduit à la formation d'une liaison caractérisée par 2 lobes de probabilité de présence des électrons de liaison: on l'appelle liaison π (pi, la lettre p en grec).

Dans C2H4 on a:

• 1 liaison σ par recouvrement axial sp2-sp2 (liaison C-C)
• 4 liaisons σ par recouvrement axial 1s-sp2 (liaison C-H)
• 1 liaison π par recouvrement latéral 2p-2p (liaison C-C)

L’hybridation sp1

L'orbitale 2s fusionne avec 1 orbitale 2p pour former 2 orbitales hybrides équivalentes, portées par le même axe (= coaxiales). Il reste 2 orbitales 2p non hybridées.

Ce type d'hybridation se rencontre dans les composés possédant une triple liaison entre atomes de C (-....)

Exemple: L'éthyne (ou acétylène)   C2H2   .....

• 2 liaisons σ par recouvrement axial sp1-1s (liaison C-H)
• 1 liaison σ par recouvrement axial sp1-sp1 (liaison C-C)
• 2 liaisons π par recouvrement latéral 2p-2p (liaison C-C)