I : RÉACTIONS DE DESTRUCTION

Dans une réaction de destruction; le squelette carboné de la molécule est complètement détruit. Les réactions de combustion sont des réactions de destruction.

Combustion du méthane : CH₄ + 2O₂ ® CO₂ + 2H₂O + 890 kJ

                          propane : C₃H₈ + 5O₂  ® 3CO₂ + 4H₂O + 2 000 kJ

                          butane : 2C₄H₁₀ + 13O₂ ® 8CO₂+ 10H₂O+ 2 600 kJ

                           de l'acétylène : C₂H₂ + 5/2 O₂ ® 2CO₂ + H₂O

On peut aussi avoir destruction par le chlore : CH₄ + 2Cl₂ ® C + 4HCl

II : RÉACTIONS DE SUBSTITUTION

Ce sont des réactions qui intéressent les alcanes et les composés aromatiques. On a le remplacement d'un atome d'hydrogène par un atome d'une autre sorte ou par un groupe d'atomes.

Il est très difficile d'avoir ce type de réaction avec les composés insaturés.

 

Des réactions intéressantes sont celles avec le dichlore :

CH₄ + Cl₂ ®  CH₃Cl + HCl                  CH₃ Cl : monochlorométhane.

CH₃Cl + Cl₂ ®  CH₂Cl₂ + HCl             CH₂Cl₂ : dichlorométhane.

CH₂Cl₂ + Cl₂ ®  CHCl₃ + HCl             CHCl₃ : trichlorométhane  (chloroforme)

CHCl₃ + Cl₂ ® CCl₄ + HCl                  CCl₄ : tétrachlorométhane.

 On part d'un mélange de 1 volume de méthane et 1 volume de dichlore dans une éprouvette renversée sur une cuve d'eau salée (le dichlore ne s'y dissout pas). A la lumière diffuse, l'eau salée monte dans le tube, la couleur jaune-verdâtre du dichlore disparaît et sur les parois se forment des gouttelettes d'aspect huileux, le pH de l'eau salée diminue.

 On a une réaction similaire avec le brome. Avec le fluor, on a une réaction de destruction, ainsi qu'avec le chlore sous lumière intense.

III: REACTIONS D'ADDITION

Leur double liaison permet aux alcènes de présenter des réactions particulières : les réactions d'addition.

La double liaison s'ouvre et des atomes ou des groupes d'atomes peuvent venir s'accrocher.

 a) Hydrogénation :

Elles nécessitent l'emploi d'un catalyseur divisé (nickel, platine, palladium...), c'est-à-dire d'une substance qui favorise la réaction mais que l'on retrouve à la fin.

CH₂ = CH₂ + H₂ ® CH₃- CH₃ avec Ni

On passe d'un insaturé à un saturé.

 + H₂ ® CH₂ = CH₂ avec Pd

 b) Halogénation :

CH₂ = CH₂ + Cl₂ ® CH₂Cl - CH₂Cl              1,2-dichloroéthane

Ce produit est très important industriellement car il sert à la préparation du chlorure de vinyle (chloro éthylène) CHCl = CH₂, qui lui même sert à préparer le polychlorure de vinyle ( le groupe -CH = CH₂ s'appelle éthényle ou vinyle).

 c) Hydratation :

On obtient des alcools.

Sur l'éthylène, il faut comme catalyseur l'acide sulfurique et le produit obtenu est l'éthanol. C'est une réaction qui a un intérêt industriel.

CH₂ = CH₂ + H - OH ® CH₃ - CH₂OH

Sur le propène : CH₃ - CH = CH₂ + H - OH ® CH₃ - CHOH - CH₃       propan-2-ol.

 d) Addition du chlorure d'hydrogène :

Sur l'éthylène : CH₂ = CH₂ + HCl ® CH₃ - CH₂Cl         Chlorométhane

Sur le propène : CH₃ - CH = CH₂ + HCl ® CH₃ - CHCl - CH₃ ou CH₃ - CH₂ - CH₂Cl

Le premier corps s'appelle le 2-chloropropane et le second le 1-chloropropane. Il se forme majoritairement du 1-chloropropane.

Sur l'acétylène : + HCl ® CH₂ = CHCl       chloroéthylène ou chlorure de vinyl

Cette réaction se poursuit :

CH₂ = CHCl + HCl ®  CH₃ - CHCl₂           1,1-dichloroéthane

IV : RÉACTIONS DE POLYMÉRISATION

Pour fabriquer les macromolécules, c'est-à-dire une molécule formée de plusieurs milliers d'atomes, plusieurs types de réactions sont possibles mais elles reposent toutes sur le même principe : accrocher des "petites" molécules ensemble.

La polyaddition est l'addition les unes aux autres de molécules insaturées identiques, les liaisons multiples s'ouvrant.

La molécule de base s'appelle le monomère, la macromolécule obtenue, le polymère.

Comment faire avec des molécules saturées? Il faut obligatoirement deux sortes de molécules présentant des groupes fonctionnels différents, chaque sorte de molécules en ayant au moins deux, ces groupes réagissant ensemble. La réaction se fait avec élimination d'une petite molécule (eau, chlorure d'hydrogène, etc.), on l'appelle une polycondensation.

Ces deux réactions s'appellent des réactions de polymérisation.

 a) Le polyéthylène :

Produit de base : l'éthylène. C'est le monomère CH₂ = CH₂.

Produit fini : polyéthylène (PE). C'est le polymère. (- CH₂ - CH₂ -)_n

La chaîne s'arrête par H, OH, Cl mais cela n'a aucune importance.

Il fut découvert en 1933. Suivant le procédé utilisé (il y en a deux), on obtient deux sortes de polyéthylène.

Procédé haute pression: l'éthylène est compressé jusqu'à 1000 à 2000 bars. Le produit obtenu a un degré de polymérisation de 1 000 (nombre de monomères dans la macromolécule) et une masse volumique de 920 kg.m^-3: c'est le polyéthylène basse densité (PEBd). Ceci est dû au fait que l'on a des chaînes ramifiées et que donc, les chaînes principales sont peu serrées. Il ramollit à 85 °C.On en fait des emballages, des films, des sacs, des ustensiles de ménage car il est souple.

Procédé basse pression : la pression est de quelques dizaines de bars. Son degré de polymérisation est de 15 000 à 20 000. Sa masse volumique est égale 980 kg.m^-3, les chaînes sont linéaires. Il fond à 420 °C. C'est le polyéthylène haute densité (PEHd).On en fait des casiers, des flacons, des bidons et des planches à voiles car il est plus rigide que le PEBd et opaque.

 b) Le polystyrène :

Monomère: le styrène ou phényléthylène. 

 Polymère: le polystyrène (PS).           

C'est un excellent isolant. On en fait des jouets, des emballages. On peut aussi le manufacturer sous forme de mousses rigides, renfermant jusqu'à 98 % d'air (polystyrène expansé: PSE): on s'en sert comme isolant thermique dans l'industrie du bâtiment.

 c) Le polychlorure de vinyle :

Monomère: le chlorure de vinyle (CH₂ = CHCl).

Polymère: le polychlorure de vinyle (PVC) (- CH₂ - CHCl -)_n

Suivant le type de polymérisation, on obtient des résines de caractéristiques différentes. Rigides, on en fait des tuyaux, des gouttières, des bouteilles, des emballages. Souples, on en fait du simili-cuir, des revêtements de sols.

 d) une polycondensation : le nylon

Monomères: le diamino-1,6 hexane (hexaméthylène diamine) NH₂ - (CH₂)₆ - NH₂ et l'acide adipique OH - CO - (CH₂)₄ - CO - OH

Polymère : le nylon (- CO - (CH₂)₄ - CO - NH - (CH₂)₆ - NH -)_n

C'est un polyamide. La réaction se fait avec élimination d'eau (un H venant de la diamine et OH de l'acide).

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2020-06-16 15:31:08 / mazoughou@magoe.gn