Les alcanes sont des composés aliphatiques, par opposition aux composés aromatiques. On distingue trois catégories de chaînes carbonées. Ces trois catégories vont impliquer des règles particulières dans la définition de la nomenclature de ces composés organiques.

Les alcanes à chaîne linéaire

Chaque atome de carbone est lié à deux autres atomes de carbone par une liaison covalente simple. En fin de chaîne, l’atome de carbone est lié à 3 atomes d’hydrogène par des liaisons simples également. Exemple : Le propane : C₃H₈

Représentation plane de la molécule de propane

Les alcanes à chaîne ramifiée

On parle d’un alcane à chaîne ramifiée lorsqu’un atome d’hydrogène est remplacé par un groupement alkyle, c’est-à-dire un alcane auquel on aurait retiré son atome d’hydrogène terminal :

• CH₃ : groupement méthyle,
• C₂H₅ : groupement éthyle,
• C₃H₇ : groupement propyle,
• C₄H₉ : groupement butyle
• etc.

Exemple : le groupement éthyle C₂H₅ :

Formule développée du groupement éthyle comprenant deux carbonesLa technique de nomenclature d’une chaîne ramifiées est plus complexe. Prenons cet exemple :

Exemple de numérotation des atomes de carbone sur une molécule de pentane ramifiée

1. Il est nécessaire de suivre ces étapes dans l’ordre : D’abord, repérer la chaîne carbonée la plus longue : combien y a-t-il d’atomes de carbone au maximum qui se suivent ? => Dans notre exemple, nous avons au maximum 5 atomes de carbone successifs.
2. Ensuite, il faut numéroter les atomes de carbone de la chaîne carbonée la plus longue. => Voir la numérotation sur l’image ci-dessus.
3. Puis, nous devons repérer les positions des groupements alkyles. => sur l’image ci-dessus, nous avons un groupement méthyle (-CH₃) lié au troisième atome de carbone de la chaîne carbonée la plus longue.
4. Comme la plus longue chaîne carbonée contient 5 atomes de carbone, nous sommes en présence d’un pentane auquel s’ajoute un groupement méthyle en 3e position. On nomme donc cette molécule :

=> le 3-méthylpentane

Autres règles :

• Si plusieurs groupements alkyles sont ajoutés à la chaîne principale, on énumère les positions et les types de groupement alkyle séparés par des tirets et rangés par ordre alphabétique. Exemple : 3-éthyl-2-méthylhexane
• Si plusieurs groupements alkyles identiques composent la molécule, on sépare les différentes positions de ces groupements alkyles par des virgules et on ajoute le préfixe “bi” si l'on compte deux groupements alkyles identiques, “tri” pour trois groupements alkyles identiques ou “quadri” pour quatre groupements alkyles identiques même si ce cas est beaucoup plus rare. Exemple : 2,3-diméthylhexane
• Il est nécessaire d’avoir les numéros de position des groupements alkyles les plus petits possibles. Ainsi, suivant les cas, on doit commencer la numérotation de la chaîne principale par la gauche ou par la droite.

Dans notre exemple ci-dessus, le groupement méthyle est placé sur le troisième atome de carbone quelque soit le sens de numérotation, de la gauche vers la droite ou bien de la droite vers la gauche.

Les alcanes à chaîne cyclique

Le nom d'un alcane à chaîne monocyclique sans chaîne latérale se forme en accolant le préfixe "cyclo" au nom de l'alcane à chaîne linéaire non ramifié possédant le même nombre d'atomes de carbone.

Exemple : le cyclohexane est un alcane composé d’une chaîne de 6 atomes de carbone réunis en un cycle.

La formule brute d’un alcane monocyclique peut s’exprimer ainsi : C_nH_2n Il existe également des composés de type alcanes monocycliques plus complexes. Ils portent une ou plusieurs chaînes latérales supplémentaires. Le nom des alcanes à chaîne monocycliques portant une ou plusieurs chaînes latérales est formé à partir de celui de l’alcane à chaîne monocyclique sans chaîne latérale correspondant et en indiquant la substitution selon les règles énoncées précédemment.

La numérotation le long du cycle est choisie de telle façon que l'atome de carbone portant le premier substituant par ordre alphabétique porte le numéro 1 et que le carbone portant le second substituant par ordre alphabétique porte le numéro le plus petit possible.

Exemple : le 1,2-diméthylcyclohexane, le 1-éthyl-3-méthylcyclopentane